2019年澳网，西西帕斯在第四轮挽救12个破发点战胜瑞士天王费德勒，职业生涯首进大满贯八强四分之一决赛上，他战胜了西班牙；梅德韦杰夫vs西西帕斯小组赛首场比赛时间不早于22点比赛场地中心球场“梅西决”可能是今年总决赛火药味最浓的一场对位；小时候从电视观看年终总决赛的直播时，西西帕斯心想“天啊，这些家伙全年得打多疯狂多棒，才能前往伦敦参赛”但今天他不仅。

一年后，他夺得ATP年终总决赛冠军，正式迈入世界顶尖球员之列2021年法网和今年澳网西西帕斯均败给德约科维奇屈居亚军，离大；西西帕斯迄今为止对梅德韦德夫唯一的一次获胜是2019年年终总决赛的小组赛，西西帕斯76 64取得胜利本次澳网半决赛是他们两的；2019赛季网坛已落下帷幕，大满贯赛场纳达尔与德约科维奇分别斩获两冠成为最大赢家，新生力量西西帕斯则在总决赛捧起生涯最高级；2019年伦敦年终总决赛，西西帕斯首次参赛就一举夺冠，年终世界排名高居第六，再次创造希腊网球历史2020年法网，西西帕斯再。

北京时间18日凌晨，2019ATP年终总决赛结束了最后的争夺西西帕斯在先输一盘的情况下顶住压力，苦战三盘后以67662764。